后结识了庞统、崔钧、诸葛亮，交往甚密，关系相善。
徐庶在荆州，见贤达文士多聚于此，想必是因刘表善待人才所致，便前往投托。
及至相见，才知刘表徒有虚名，盖善善而不能用，恶恶而不能去，故遗书辞别，见了司马徽，方知刘皇叔遭难至此。
司马徽欲将其引见给刘备，徐庶悄悄把自己想法告诉司马徽后，连夜先往新野，等候刘备。
那日刘备送刘琦回城，徐庶行歌于市，引起刘备注意，托称单福，自荐投托。
刘备设宴招待。
席间，徐庶说：“听说使君乘坐之马名叫‘的卢’。此马虽日行千里，却只妨主，不可乘坐。”
刘备说：“已应验过了。”遂具言跃檀溪之事。
徐庶说：“此乃救主，并非妨主。‘的卢’终必妨一主。某有一法可破。”
刘备问：“愿闻破法。”
徐庶说：“公意中有仇怨之人，可将此马让其乘坐。待妨过此人，然后再乘，自然无事。”
刘备闻言心想：若真贤达之士，怎么刚一见面，就教我做这损人利己之事？转而又想：故作试探，也未可知。遂变色说：“公初至此，不教吾以正道，便教作利己妨人之事，备不敢闻教。”
徐庶笑谢说：“向闻使君仁德，未敢便信，故以此言相试。”
刘备遂改容起谢：“刘备安能有仁德及人，还望先生赐教。”
徐庶见刘备如此仁德，便将夜访司马徽以及自己真实姓名相告，表示愿意诚心辅助。
刘备对其更加信赖，即拜徐庶为军师，调练本部人马。
却说曹操自冀州回许都，常有取荆州之意，特差曹仁、李典并降将吕旷、吕翔等领兵三万，屯樊城，虎视荆襄，探看虚实。
时吕旷、吕翔禀曹仁说：“今刘备屯兵新野，招军买马，积草储粮，其志不小，不可不早图之。吾二人自降丞相之后，未有寸功，愿请精兵五千，取刘备之头，以献丞相。”
曹仁大喜，令二吕领兵五千，前往新野厮杀。
刘备依徐庶之计，使关羽引一军从左而出，以敌来军中路；张飞引一军从右而出，以敌来军后路；自与徐庶、赵云引二千人马出关相迎。
吕旷出马，赵云迎战。
不数合，赵云一枪将其刺于马下。
刘备麾军掩杀，吕翔抵敌不住，引军便走。
正行间，关羽一军路傍突出，冲杀一阵，吕翔折兵大半，夺路走脱。
行不到十里，又被张飞一军拦住去路。
吕翔措手不及，被张飞一矛刺中，翻身落马而死，余众四散奔走。
刘备合军追赶，擒获敌军大半，班师回县，重待徐庶，稿赏三军。
曹仁闻报大惊，不听李典劝阻，点起二万五千军马，星夜渡河，意欲踏平新野。
刘备闻报，急与徐庶商议。
徐庶说：“曹仁跟随曹操多年，屡立战功。今见二吕被诛杀，必起大军前来报复，以雪其耻。樊城空虚，可乘虚夺城。”
刘备依计，令关羽引军绕道渡河袭击樊城（今湖北襄阳樊城区），张飞引军于半道埋伏，截杀曹军，自与徐庶、赵云引军迎战曹军，正遇李典率军前来。
赵云出马，李典与其交锋，约十余合。
李典料敌不过，拨马回走。
赵云纵马追赶，正遇曹仁率军赶到，赵云收军回寨。
李典回见曹仁：“彼军精锐，不可轻敌，不如回守樊城。”
曹仁大怒：“未出军，汝就慢我军心；刚一交锋，就败阵而回，罪当斩首。”
喝令刀斧手将李典推出斩首，众将苦劝方免，遂调李典领后军，亲自引军为前部。
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